Propiedades	triazol
Otros nombres	1,2,3-triazol,1H-1,2,3-triazol
Número CAS	288-36-8
Fórmula química	C2H3N3
Masa molar	69.0654
Apariencia	líquido incoloro
Densidad	1.192
Punto de fusion	23 a 25 grados (73 a 77 grados F; 296 a 298 K)
Punto de ebullición	203 grados (397 grados F; 476 K)
solubilidad en agua	muy soluble

 

Los triazoles son compuestos con un amplio espectro de aplicaciones, que van desde materiales (polímeros), productos químicos agrícolas, productos farmacéuticos, productos químicos fotoactivos y colorantes.

El benzotriazol se utiliza en fotografía química como inhibidor y supresor de niebla.

 

El ciclohexiletiltriazol se utilizó brevemente como alternativa al Cardiazol (Metrazol) en la terapia de shock convulsivo para el tratamiento de enfermedades mentales durante la década de 1940.

 

Importancia en la agricultura

Muchos triazoles tienen efectos antifúngicos: los medicamentos antimicóticos triazol incluyen fluconazol, isavuconazol, itraconazol, voriconazol, pramiconazol, ravuconazol y posaconazol y los fungicidas fitosanitarios triazol incluyen epoxiconazol, triadimenol [de], miclobutanil, propiconazol, protioconazol, metconazol, ciproconazol, tebuconazol , flusilazol y paclobutrazol.

 

Debido a la creciente resistencia de los patógenos vegetales a los fungicidas de la clase de las estrobilurinas, el control de hongos como Septoria tritici o Gibberella zeae depende en gran medida de los triazoles. Los alimentos, como las patatas compradas en las tiendas, contienen retardantes como el triazol o el tetciclacis.

 

Además, paclobutrazol, uniconazol, flutriafol y triadimefón se utilizan como retardantes del crecimiento de las plantas. El brasinazol inhibe la biosíntesis de brasinoesteroides.

 

Importancia en la síntesis química.

La cicloadición de azida alquino Huisgen[5] es una reacción suave y selectiva que da 1,2,3-triazoles como productos. La reacción se ha utilizado ampliamente en química bioortogonal y en síntesis orgánica. Los triazoles son grupos funcionales relativamente estables y los enlaces de triazol se pueden utilizar en una variedad de aplicaciones, por ejemplo, reemplazando la cadena principal de fosfato del ADN.

 

1,2,3-Triazol es uno de un par de compuestos químicos isoméricos con fórmula molecular C2H3N3, llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. 1,2,3-triazol es un heterociclo aromático básico.

 

Los 1,2,3-triazoles sustituidos se pueden producir utilizando la cicloadición de Huisgen alquino azida en la que una azida y un alquino se someten a una reacción de cicloadición 1,3-dipolar.

 

Es una estructura sorprendentemente estable en comparación con otros compuestos orgánicos con tres átomos de nitrógeno adyacentes. Sin embargo, la pirólisis instantánea al vacío a 500 grados conduce a la pérdida de nitrógeno molecular (N2) dejando un anillo de aziridina de tres miembros. Ciertos triazoles son relativamente fáciles de escindir debido a la tautomería anillo-cadena. Una manifestación se encuentra en el reordenamiento de Dimroth.

 

1,2,3-El triazol se utiliza en la investigación como bioisóstero en la química medicinal para compuestos químicos más complejos, incluidos fármacos como mubritinib y tazobactam.

 

El tautómero 2H-1,2,3-triazol es la forma principal en solución acuosa.

 

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